第六章 烃的衍生
物第一节 溴乙烷
卤代烃
2004年 3月 15日
一、烃的衍生物概述
1、烃的衍生
物：
烃分子里的氢原子被其它原子或原
子团取代而生成的化合物
2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子
团
常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、
酯等
常见的官能团有：卤素原子（— X）、硝基（—
NO2）、羟基（— OH）、醛基（— CHO）、羧基
（— COOH）、氨基（— NH2）、碳碳双键
（ C=C）、碳碳三键（ C≡C）等
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构：
① 分子式
② 结构式
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
HH
③ 结构简
式
CH3CH2Br或 C2H5Br
④ 比例模
型
二、溴乙烷
2、溴乙烷的性质：
⑴ 物理性质
⑵ 化学性
质
纯净的溴乙烷是无色液体
，沸点 38.4℃，密度比水
大。
① 水解反
应
实验一
：
现象
：
无明显变化
溴乙烷
AgNO3溶液
原因
：
溴乙烷不是
电解质，不
能电离出 Br
－
实验二
：
现象
：
产生黑褐
色沉淀
溴乙烷与 NaOH
溶液反应混合液
AgNO3溶液
实验三
：
现象
：产生淡黄
色沉淀
溴乙烷与
NaOH溶液反
应混合液
稀硝酸 AgNO3溶液
原因
：
未反应完的
NaOH与硝
酸银溶液反
应生成了
Ag2O
① 水解反
应
CH3CH2—Br + H—OH ————→ CH3CH2—OH +
HBr
NaOH/H2O
△
（实质为取代反应）
CH3CH2—Br + Na—OH ——→ CH3CH2—OH + NaBrH2O△
讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？
先在卤代烃中加入 NaOH溶液，（加热）
，然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入
AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是
哪种卤代烃。
② 消去反
应
溴乙烷与 NaOH乙
醇混合液
溴水
CH2—CH2 —————→ CH2=CH2↑+ HBr |Br|H
NaOH/
醇
△
现象
：
溴水褪色
消去反
应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中
脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反
应
课堂练习
1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和 1－氯丙
烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴
加 AgNO3溶液 ②加入 NaOH溶液 ③加热 ④加
催化剂 MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤
后取滤渣 ⑦用 HNO3酸化
⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
⑵ 鉴定 1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦①
②③⑦①
2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机
物。
⑴ 由碘乙烷合成溴乙烷
⑵ 由氯乙烷合成乙二醇
三、卤代烃
阅读课本有关内容，回答下列各项问题：
1、饱和一卤代烃的通式是
；
2、溶解性：卤代烃难溶于 ，易溶于
；
3、一氯代烷烃随着碳原子数增多，其
沸点逐渐 ，密度逐渐
；
4、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃 、
密度 。
CnH2n+1X（ n≥1
）水 有机溶
剂
升
高
减小
高 大
5、随碳原子数增多，卤代烃密度减小的原因是
：以 C、 H化合物为基
础， N、 O、 F、 Cl、 Br、 I均是重原子，含
这些原子越多，密度越大；但随 C原子增多，重
原子所占百分比下降，所起作用减弱，故密度降
低。
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求：
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（
）
A、 CH3CH2CHCH3 B、 CH2Cl2
C、 CH3CCH2Br D、 CH3—C—CH3
|
I
|
|CH3
CH3
|
|CH3
Br
BC
只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的
碳原子的邻位碳原子上无 H原子，则此类卤代
烃一般不能发生消去反应
卤代烃的化学性
质卤代烃都能发生水解反应，大多数还能发生消去
反应
卤代烃的制取
⑴ 烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3 + Cl2 —→ CH3CH2Cl + HCl（还有其它卤代产
物）
光照
⑵ 不饱和烃与卤素单质或卤代氢发生加成反应
CH2=CH2 + HBr —→ CH3—CH2Br
CH2=CH2 + Br2 —→ CH2Br—CH2Br
讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什
么？
简介氟氯烃等对大气臭氧层的破坏
课堂练习
1 、在卤代烃 CH3－ CH＝ CH－ C≡C－ CF3
分子中，位于同一平面上的原子数最多可能是
（ ）
A 12 个 B 10 个
C 8个 D 6个
B
2 、卤代烷 C5H11Cl 的结构有八种，其中能发
生消去反应生成两种烯烃的结构有（
）种
A、二种 B、三种
C、四种 D、八种
B
3. 乙烷在光照下与氯气发生取代反应
，可以得到几种产物？写出它们的结
构简式。
4. 怎样鉴别溴乙烷和氯乙烷？
5. 写出实现下列转化的反应方程式并
注明反应类型。
C2H5Cl →
/7
