有 机 合
成
授课：钟文川
[问题 ]： 请根据丙烯醛 CH 2=CHCHO 的
结构推
断它可能具有的化学性质；若向该
分子中引
入官能团，如– OH、 – Br , 或者
将– CHO转化
为其他官能团 , 应采用何种方法 ?
若使该小分子成为大分子 ,
可采用何种方
法 ?
[思考 ]:
一 . 有机合成的基本思想 :
断旧键、成新键 ; 小分子成大分子
二 . 有机合成题的题型：
根据已确定的合成路线进行推断；
设计合成路线 。
[例 1]：（ 1）巳知下列反应可发生：
O O OH O
R– C –H + R'–C–OH R–CH–O– C–R'
（ 2）又知醇、氨都有类似于水的性质，酯可以水解，
酯又可 以醇解和氨解。维纶可以由石油产品乙烯为
起始原料进行合成，
主要步骤如下图所示：
CH2=CH2
+O2 催化剂
+CH3OH D
+CH3COOH 加聚
+HCHO
A B C E 维纶
-H2O +NH3 缩聚
F
回答下列问题：
（ 1）写出 C、 F的结构简式： C ， F 。
（ 2） A B的变化发生的反应类型有 反
应和 反应
（ 3）写出下列有关反应的化学方程式：
B C ； C
F 。
（ 1） C： [CH2–CH] n F： CH3CONH2
OOCCH3
（ 2）加 成 反 应 和 消 去 反 应
催化剂
（ 3） B C： n CH2=CH–OOCCH3 [CH2–CH] n
OOCCH3
C F： [CH2–CH] n + nNH3 [CH2–CH] n + nCH3CONH2
OOCCH3 OH
三、“信息”学习时的思维
结构： 1、阅读和理解：信息的内容。
2、分析：信息与问题间的关系，挖掘信息中
隐含条件。
3、应用：与已知知识联系。
4、表达：需用准确的化学语言，确定反应
类型，书写正确的结构简式，书
写正确的化学方程式。
[例二 ]：已知醚 R–O–R'可以通过反应 RX+ R'ONa来制取，
NaOH（水）
R – CH2 – CH2OH
已知： R–CH2 – CHCl
NaOH（醇）
R – CH=CH2
1， 4 –二氧六环醚具有去污作用，曾用作洗涤剂，其结构式
CH2 – CH2
为： O O，试写出一条以氯乙烷及任选无机试剂为
CH2 – CH2
原料，制取该化合物的反应路线。
方案 1： CH2CH2
O O
CH2 CH2
NaOCH2 CH2 ONa ClCH2 CH2 Cl
HOCH2 CH2 OH CH2=CH2
ClCH2 CH2 Cl
CH2 = CH2
CH3 CH2 Cl
方案 2：
CH2CH2
O O NaOCH2CH2Cl
CH2CH2
HOCH2CH2Cl ClCH2CH2Cl
CH2=CH2 CH3CH2Cl
四、思路方法：
正向思维
逆向思维
多向思维
1、审
题
五、有机合成的思维结构：
合成目标
信息知识
新旧知识
分析 突破
2、确定方法 设计合成路线推断过程和方向
思维求异
解法求新
3、准确表述
结构简式
反应类型
化学方程式
[小结 ]：
解有机合成题材具体采用何种方法，应
视题中所给的原料、产物、合成路线等具体
条件而定，并能深该理解“信息知识”，选择
最佳的合成路线，完成合成。
练习： 已知： CH3
CH3
-H2
RCH2–CH–COOR' RCH=C–COOR'，
催化剂
CH3
H2， CO
RCH=CH2 R–CH–CHO
（式量： R+27） 高压 （式
量： R+57）
现有只含 C、 H、 O的化合物 A~F，有关它们的某些
信息如下：
A H2， CO B 新制 Cu（ OH） 2 C
式量 82，无支链的烃 高压 可发生银镜反应
可被碱中和
F 催化剂 E -H2
D
高分子化合物
式量 202，无酸性
（ C10H14O4） n 催化剂
（ 1）写出化合物 A、 E、 F的结构简式：
A：
E：
F：
（ 2）写出 B与足量新制 Cu（ OH） 2悬浊液反应的化学方程式：
问：
CH2=CH–CH2 –CH2 –CH=CH2
CH3–C=CH–CH=C–CH3
| |
COOCH3 COOCH3
CH3 CH3
| |
[C – CH = CH – C ]n
| |
COOCH3 COOCH3
CH3
|
CH2 –CH –CHO
| + 4 Cu（ OH） 2
CH2 –CH –CHO
|
CH3
CH3
|
CH2 –CH –COOH
| + 2 Cu2O + 4 H2O
CH2 –CH –COOH
|
CH3
/16
