第五节 苯 芳香
烃
1.苯的物理性质：
一、苯的物理性质及结构
苯是没有颜色带有特殊气味的液体
密度比水小， 0.8765g/mL，不溶于水
苯的熔沸点低：沸点 80.1℃
熔点 5.5℃
2.苯的结构：
最简式 : CH (1825年，法
拉第）
分子式 : C6H6 1833年米希尔
里希
结构式 : 1865年，凯库勒
简写为
实验 1：在溴水加入苯
实验 2：在酸性 KMnO4溶液中加
入苯 ?
结构式 : 1931年，鲍
林
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
3.芳香族化合物：
分子里含有一个或多个苯环的化合物
二、苯的化学性质和用途
1.苯的取代反应：
(1)跟卤素的取代反应：
现象：
①导管口有白雾，溶液变浑浊。
②杯底有褐色不溶于水的液体。
原理：
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3)，如果没
有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
③为什么溴苯留在烧瓶中，而 HBr挥发出来？因为溴
苯的沸点较高， 156.43℃。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和
溴使之回流，并冷凝生成的 HBr。注意导管末端不可
插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用 NaOH溶液
洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。
(2)苯的硝化反应：
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下
，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度
过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸
在 70~80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要
控制在 100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过
100 ℃，还可采用油浴（ 0～ 300 ℃）、沙浴温
度更高。
③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中
。
⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和
NaOH溶液洗涤。
④长导管的作用：冷凝回流。
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有 NO2，
而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重
油状液体。
硝基苯的化学性质：
(2)苯的磺化反应：
2.苯的加成反应：
3.苯在空气里燃烧：
4.苯用途：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
合成纤维、合成橡胶、塑料
、农药、医药、染料、香料
等。苯也常用于有机溶剂
三、苯的同系物
1.概念：
只含有一个苯环，且侧链
为 C-C单键的芳香烃。
2.通式： CnH2n+2-
8=CnH2n-6
3.性质：
(1)取代反应：
(2)氧化反应：
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