

单糖 葡萄糖
教学目标
1.了解葡萄糖的物理性质和重要化学性质——还原性。
2.了解葡萄糖对人体的重要性及其他重要用途。
3.常识性介绍葡萄糖的制法。
4.通过葡萄糖开链型结构简式的推导,进一步认识性质反映结构,
根据性质实验推测物质结构的化学思想方法。
教学过程
【讲述】能源是当代全人类面临的几个重大而紧迫的问题之一。我们
已经学习过三种最重要的化石能源(矿物能源)——煤、石油和天
然气,它们跟人类的生产和生活关系密切。另一类跟我们每个人的
生存、温饱息息相关的三种最重要的生物能源或人体能源是糖类、
脂肪和蛋白质。我们现在开始学习和研究在自然界分布极广的一种
有机物——糖类的一些基础知识。
[评注:从学生已学习过的化石能源入手,引出生物能源,使学生
树立能源意识。从旧知引入新知也易激发学生的学习兴趣和积极
性。]
【板书】糖类
【讲述】请同学们说出自己知道的带糖字的物质。(尽可能让学生举
例,如白糖、红糖、蜜糖、糖果、葡萄糖。)
(先对同学举出的糖,从纯净物、混合物的角度加以区分,并思考
它们是不是属于化学中的糖类。)
带糖字的物质如葡萄糖、果糖、蔗糖(展示样品)属于糖类,不带
糖字的物质,如淀粉、纤维素(展示淀粉、棉花、滤纸等样品)也属
于糖类,而且是很重要的糖类。它们的化学内涵我们将分别学习。
糖类习惯上叫碳水化合物。为什么这样称呼呢?(可让同学顾名思
义地猜测。)因为化学家最初发现的糖类化合物都是由碳、氢和氧
三种元素组成的,而且其中氢和氧的原子数之比跟水的组成相同。
于是,误认为糖类是碳的水化物,并用通式 Cn(H2O)m表示。人类
的认识总是不断发展的。后来发现,有些糖如鼠李糖(C6H12O5)、
脱氧核糖(C5H10O4)等化合物分子中的氢和氧的原子数的比不是
2∶1。许多分子式符合 Cn(H2O)m通式的化合物,例如甲醛
(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3),却不属于糖类。可
见,碳水化合物这个名称并不确切,但因沿用已久,目前还在使
用,只是已失去它的原意。
糖类一般分为单糖(最简单的糖)、低聚糖和多糖三类。糖通常按
天然来源命名。例如,葡萄糖从葡萄汁中提取而得名,由甘蔗汁提
取的糖叫蔗糖,由水果汁提取的糖叫果糖。
我们首先研究最重要的单糖——葡萄糖。
【板书】一、葡萄糖
1.葡萄糖的物理性质
【展示】一瓶葡萄糖样品
(请一位同学通过观察和实验,描述葡萄糖的物理性质,包括颜
色、状态、味道,在水中和无水乙醇中的溶解性,并适当地跟果糖、
白糖对比。注意表述的准确性和实验操作的规范性。)
葡萄糖是白色晶体,有甜味,易溶于水而难溶于乙醇。
从甜味看,果糖>蔗糖>葡萄糖
【讲述】葡萄糖是有机物,为什么易溶于水而难溶于乙醇呢?这跟
葡萄糖的分子结构有关。
【板书】2.葡萄糖的分子式和结构简式
【讨论】通过下列事实推导葡萄糖的分子式和结构简式。(出示小黑
板)
(1)把葡萄糖和镁粉按适当比例混合加热,得到黑色炭粉、白色
的氧化镁粉末和氢气。
(2)葡萄糖的相对分子质量是 180,其中含碳 40%,含氢
6.7%,含氧 53.3%。
(3)lmol葡萄糖能跟 5mol乙酸酐[(CH3CO)2O]相互完全反应,生
成 lmol五乙酸葡萄糖酯和 5mol乙酸。
(4)葡萄糖能发生银镜反应,跟碱性氢氧化铜悬浊液共热时得到
红色沉淀。
(5)葡萄糖用钠汞齐还原后得到正己六醇。
(要求:①从每一事实中得出一个结论。②综合以上各实验,得出
整体结论。③写出事实(3)、(4)的化学反应方程式。先个人思考
再相互讨论。)
(抽同学回答,由其他同学作出评价,或进行补充、纠正。)
师:根据哪些事实推出葡萄糖的分子式?
生:事实(1)说明,葡萄糖由碳、氢和氧三种元素组成。根据事实
(2),l分子葡萄糖中含碳原子(180×40%)/12=6个,含H原
子(180×6.7%)/1=12个,含氧原子(180×53.3%)/16=6个。所
以,葡萄糖的分子式是 C6H12O6。(计算思路可以多种多样。)
师:再根据哪些事实推出葡萄糖的结构简式?试写出它的结构简
式。
生:事实(3)说明 1个葡萄糖分子里有 5个羟基。事实(4)说明,
葡萄糖分子里含有醛基。事实(5)说明,葡萄糖分子有直链结构,
5个羟基分别连接在 5个碳原子上。(插问:5个羟基为什么分别
连在 5个碳原于上?让学生思考回答后指出:两个羟基连接在同
一个碳原子上一般是不稳定的,易脱去一分子水而变成碳基。)
综合分析,葡萄糖的结构简式是
【板书】CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
或 CH2OH(CHOH)4CHO
师:写结构简式必须符合价键规则。有机化合物中碳原子跟其他原
子通常形成 4个共价键,这一点十分重要。
从葡萄糖的结构简式看出,它是一种多羟基醛。糖类从结构上看,
一般是多羟基醛或多羟基酮(例如果糖),或者是能水解生成多
羟基醛或多羟基酮的化合物(例如淀粉)。
葡萄糖易溶于水,难溶于纯乙醇,这跟分子的极性有关。
上述推导表明,实验方法是研究物质性质和结构的基本方法。性质
反映结构,可以由物质的性质推测物质的可能结构。
[评注:根据实验事实,由计算和逻辑推理推导葡萄糖的结构式,
再根据葡萄糖的结构推测它的性质。这是研究物质的性质和结构的
重要方法,也是认识事物本质的一种思维方式。在元素化合物知识
的教学中要抓住这一方法。]
师:上述事实反映葡萄糖有哪些重要化学性质?
生:(还原性、酯化反应。归结到官能团的特性。)
【板书】3.葡萄糖的还原性
【复习】回忆乙醛的银镜反应和还原氢氧化铜的实验。银镜反应实验
成败的关键是什么?
(要求答出:①银氨溶液的配制:在AgNO3溶液中逐滴加入氨水,
边加边振荡试管,至最初出现的沉淀刚好消失为止。②试管必须
十分洁净。③反应在碱性环境中进行。)
【阅读】教材上有关葡萄糖银镜反应和还原氢氧化铜的演示实验部
分。
【实验】抽两位同学上讲台,分别演示这两个实验。另抽两位同学板
书有关反应的化学方程式。
(1)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→
CH2OH(CHOH)4COOH+2Ag↓+H2O+4NH3
(2)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→
CH2OH(CHOH)4COOH+ Cu2O↓+2H2O
【讨论】让其他同学对实验操作和化学方程式书写予以评价。
【板书】4.葡萄糖的重要性和用途
【讲述】葡萄糖的银镜反应长期应用于制作镜子、热水瓶胆和保温杯
胆的镀银工艺。
葡萄糖对人体及其活动至关重要,它是人体所需能量(包括维持
体温的热量)的主要来源。人饥饿时或剧烈运动后,有时心里发慌
喝一杯葡萄糖水能很快定心安神。因为喝进的葡萄糖可以较快地升
高已降低的血糖(即葡萄糖)水平,使它恢复正常值。病人手术后
或进食困难的病人,需要注射葡萄糖营养剂或葡萄糖生理盐水。丧
失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病(血糖水平过高,使尿
液中含有葡萄糖)。血糖水平大致是个常数,过高、过低都危害健
康。
【思考】联系生物学的有关知识,葡萄糖在人体内释放能量的化学
原理是什么?写出反应的化学方程式。
【讲述】葡萄糖在体内释放能量的化学原理,是血液中的葡萄糖
(即血糖)跟血红蛋白输送的氧气发生放热反应。
C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ
在体内,这一反应是逐步缓慢进行的。葡萄糖放出的能量,既能维
持体温,又使多余的葡萄糖变成新的贮能物质,其中之一是脂肪。
葡萄糖还可用作生产维生素 C、味精和葡萄糖酸钙(一种抗皮肤过
敏药剂)的原料。印染和制革工业还可用它作还原剂。
【板书】5.葡萄糖的制取
【讲述】葡萄糖广泛存在于动植物体内,除葡萄和血液外,植物的
根、茎、叶、花中都或多或少含有它。在蜂蜜里,人和动物的淋巴液、
脊髓液里也都含有葡萄糖。葡萄糖的需求量很大,天然葡萄糖远远
满足不了需要。那么,工业上是怎样制取葡萄糖的呢?
工业上通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。
过去采用硫酸等无机酸作催化剂,需在加压下进行,不但生产成
本高,而且效率较低,质量也不很高。受人体内淀粉水解的启示,
现在采用生物催化水解法(酶水解法)制取,成本降低了,效率
和质量却大大提高。所以,生物模拟法是工业生产的一个重要方向
后面我们将学习其他重要的糖类,请做好预习。
【作业】怎样检验某人是否患有糖尿病?请设计一个最简单的实验
方案。
(课本习题略。)
教学说明
略
专家评注
本课重视充分利用化学事实,通过观察实验现象、思考、推理等方
法,引导学生推导出物质的结构,再以物质的结构指导对物质性
质的学习。最后,根据物质的性质,确定物质的用途,使学生获得
较系统的知识。教师注意引导学生充分利用已有的知识和化学事实
积极思维,使学生在学习中接受科学思维方法的熏陶,同时受到
内因是变化的根据,外因是变化的条件这一辩证唯物主义的教育。
本课的另一特点是重视跟实际结合。教学时尽可能使葡萄糖的知识
跟生产、生活相联系,以激发学生的学习兴趣,又有利于知识的理
解和运用,有助于发展学生的智能和创造意识。
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