0 0 类别 : 教案

*溴乙烷 卤代烃 教学目标 知识技能：掌握烃的衍生物的概念，初步认识常见官能团；了解溴乙烷的 物理性质并掌握其化学性质；学会操作溴乙烷的水解实验；了解卤代烃的物理 性质及化学性质；掌握消去反应；了解氟利昂的用途及危害。 能力培养：1．通过溴乙烷的水解实验，培养学生的实验设计能力； 2．通过学习溴乙烷的化学性质，培养学生试用化学平衡知识认识溴乙烷水 解反应和消去反应的能力； 3．通过学习消去反应，培养学生对概念的深刻理解和概念之间比较的思维 能力； 4．通过卤代烃物理性质和同分异构体的学习，培养学生规律性认识的能力。 科学思想：1．通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，使 学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏； 2．通过了解氟利昂的用途及危害，提高学生对环保的认识，并产生强烈的 爱国精神； 3．通过溴乙烷的水解实验，使学生建立起尊重事实、尊重科学的思想。 科学品质：从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐 趣。 科学方法：由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质， 再通过实验进行验证的假说方法。 重点、难点 1．溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应； 3．卤代烃的同分异构体的分析； 4．卤代烃中卤原子的位置与产物的关系。 教学过程设计 教师活动 学生活动 设计意图 【引入提问】请阅读第一 自然段的内容，学习烃的衍 生物的概念，并举例说明上 一章所见到的烃的衍生物。 【提问】请阅读第二自然 段的内容，学习官能团的概 念，并举例说明上一章所见 到的官能团，并同时说明官 能团能影响和决定物质的性 质。 阅读并回答：上一章 所学过的 CHCl3、CH3CH2OH、C6H5B r等都属于烃的衍生物。 阅读并回答：上一章 所见到的官能团有—X、— OH、—NO2和‘C=C’等不 饱和键。如烯烃的加成反 应是由“C=C”决定的。 使学生初步 了解烃的衍生物 和官能团的概念， 并理解烃与烃的 衍生物的紧密联 系。 续表 教师活动 学生活动 设计意图 【提问】乙烷分子中一个氢 原子被溴原子取代可以得到什 么分子？其结构与乙烷有什么 区别？C—H键与 C—Br键有什 么不同？ 【板书】一、溴乙烷 1．溴乙烷的结构 【提问】①从二者的组成上 看，溴乙烷与乙烷的物理性质 有哪些异同点？②若从溴乙烷 分子中断掉 C—Br键，可发生 哪种类型的反应？ 【板书】2．溴乙烷的物理性 质 【实验】设计溴乙烷的物理 性质实验并操作。 讨论并回答：C—Br 键的极性比 C—H键的极性 强，易断开。 回答：①溴乙烷的式 量大于乙烷，其熔、沸点， 密度应大于乙烷，且像乙烷 一样难溶于水。 ②可发生取代反应。 实验：观察溴乙烷并 进行溴乙烷的密度和溶解性 的实验。 回答：是H2O中的— OH取代分子中的 Br原子。 因为—Br是负性基团，易 被—OH取代。 回答：可采用加热和 加入NaOH的方法。其原因 是使HBr的浓度减小，平衡 向正反应方向移动， 使学生能通 过乙烷与溴乙烷 结构的区别，推 导出二者性质的 区别，以及溴乙 烷可能具有的化 学性质，从而建 立结构决定性质 的学习思想。 提高学生实 验的设计能力， 观察能力。 试用化学平 衡理论，使学生 从新的角度理解 和掌握溴乙烷的 化学性质。 培养学生具 有设计和评价实 验的能力。 【板书】3．溴乙烷的化学性 质 【提问】若CH3CH2Br与水 发生取代反应，是H2O中的—H 还是—OH取代溴乙烷分子中的 Br原子？【提问】若既能加快此 反应的反应速率，又能提高 CH3CH2OH产量，可采用什么 措施？ 【板书】 CH3CH2Br+H2O＝ CH3CH2OH+HBr 【设计实验】请设计 CH3CH2Br和H2O在碱性条件下 发生取代反应的实验。 【投影】方案① CH3CH2OH的浓度增大。 讨论并回答： 方案①不合理；因为 溶液呈碱性，与AgNO3反 应后，产生棕黑色沉淀。 续表 教师活动 学生活动 设计意图 方案② 方案③ 取上 层清液 【板书】①取代反应（水解 方案②不合理； CH3CH2Br的取代反应是在碱 性条件完成的，若直接加入 HNO3酸化，则影响 CH3CH2Br 的生成。 方案③合理；因为产生的 CH3CH2Br与NaOH浓液不互 溶而分层，上层清液中含有 Br- 离子与Ag+离子反应生成不溶 于稀酸的AgBr沉淀，证明 CH3CH2Br可与H2O在碱性条 件下发生取代反应，生成 CH3CH2OH。 使学生通过 自学掌握“消去反 应”的概念，培养 学生的自学能力。 使学生进一 步掌握加成反应 和取代反应，同 时掌握物质之间 的转化规律。 反应）CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 【指导阅读】实验证明 CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑 可能的断键处，以及此反应的特 点，并阅读课本。 【提问】欲提高 CH3CH2Br 生成 CH2＝CH2的反应速率且提 高 CH2＝CH2的产量，可采取什 么措施？能否加入NaOH水溶 液，为什么？ 【板书】②消去反应（消除 反应） CH3CH2Br CH2＝ CH2 +HBr 【提问】溴乙烷在反应中是 发生水解反应还是发生消去反应 视反应条件而定，试加以分析 。 CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝ CH2 【练习】CH2＝CH2生成 CH3CH2Br与 CH3CH2Br生成 CH2＝CH2的反应类型、反应条件 有哪些不同？ 读书并思考： 回答：加热，应在碱性条 件下反应，但不能是NaOH水 溶液，否则 CH3CH2Br会发生 水解反应。 回答：在NaOH水溶液中 使平衡向左移动，发生水解反 应；在NaOH醇溶液中使平衡 向右移动，发生消去反应。 回答：CH2＝CH2生成 CH3CH2Br是 CH2＝CH2打开不 饱和键，在酸性条件下发生加 成反应；而 CH3CH2Br生成 CH2＝CH2，是 CH3CH2Br的 C —Br键断开，在碱性条件下发 生消去反应。 第二课时 教师活动 学生活动 设计意图 【复习提问】溴乙烷的结构 特点与性质。 【板书】二、卤代烃 1．卤代烃的分类 【投影】（见附 1） 【提问】由烷烃的通式推导 一卤代烃的化学通式。 【板书】 2．一卤代烷的通式 R—X或者 CnH2n+1X 3．卤代烃的同分异构体和 命名【投影】①卤代烃的命名 （见附 2） ②卤代烃的同分异构体 （见附 3） 【练习】①请写出 C4H9Cl的 各种同分异构体的结构简式并 命名。 ② CH3CH（CH3）CH2CH3 的一氯取代物有几种？ 复习：（略） 回答：烷烃的通式是 CnH2n+2，则一卤代烷的通式 是 CnH2n+1X。 练习： ① CH3CH2CH2CH2Cl 1-氯丁烷； CH3CH2CHClCH3 2-氯丁烷； CH3CH(CH3)CH2Cl 1-氯-2-甲基丙烷 2-氯-2-甲基丙烷 ②五种 使学生能从 分子结构的对称 上分析一卤代烷 的同分异构体的 个数，并且学会 等效思维。 【提问】根据溴乙烷试推断 一卤代烃同系物的溶解性。书上 “几种氯代烃的沸点和相对密度” 表所表明的是什么？并说明原 因。 【板书】 4．卤代烃的物理通性 回答：难溶于水，易 溶于有机溶剂；氯的原子量 小于溴的原子量，故氯乙烷 的沸点小于溴乙烷，常温时 为气态，密度也小于溴乙烷 小于 1。同时表明一氯代烷 同系物的物理性质变化规律 是，随着碳原子数（式量） 培养学生应 用分子晶体的熔、 沸点与范德华力 大小的关系推断 同系物物理性质 的分析能力。 （略） 增加，其熔、沸点和密度也 增大。 续表 教师活动 学生活动 设计意图 【提问】试通过溴乙烷推断一氯 代烃的可能具有的化学性质。 【板书】5．卤代烃的化学性质 ①水解反应 【练习】试写出 1-氯丙烷和 2-氯 丙烷分别发生水解反应的化学方程 式。 【讨论】两种卤代烃的关系，卤 原子的位置与水解后羟基的关系， 请从正向和逆向两个角度进行分析。 【结论】卤代烃分子中卤原子的 位置即水解后羟基的位置；反之， 产物醇中羟基的位置即反应物卤代 烃中的卤原子的位置。 【板书】②消去反应 【练习】试写出 1-氯丙烷和 2-氯 丙烷分别发生消去反应的化学方程 式。 【讨论】① 1-氯丙烷和 2-氯丙烷 发生消去反应后的产物的关系。 ②什么样结构的卤代烃不能发 生消去反应，如： CH3CH（CH3）CH2Cl、 （CH3）3CCl、 （CH3）3CCH2Cl、CH3Cl，为什么？ ③什么样结构的卤代烃发生消 回答：可能发生水解 反应和消去反应。 练习：（略） 讨论：1-氯丙烷和 2- 氯丙烷互为同分异构体， 氯原子的位置决定水解后 羟基的位置，二者反应后 分别得到 1-丙醇和 2-丙醇； 反之，若给出产物 1-丙醇 和 2-丙醇亦可推出它们的 反应物分别是 1-氯丙烷和 2-氯丙烷。 练习：（略） 讨论：① 1-氯丙烷和 2-氯丙烷发生消去反应后 的产物是同一种物质。 ②（CH3）3CCH2Cl、 CH3Cl不能发生消去反应。 去产物可以是： CH3CH＝CHCH3或者 是 CH3CH2CH＝CH2。 原因是：①卤代烃分 子中与卤原子相邻的碳上 没有氢，或者根本没有相 邻的碳，则不可能发生消 培养学生知 识的迁移能力、正 向思维和逆向思 维的能力，同时 也培养学生深层 次理解和分析问 题的能力。 （同上） 去反应后的产物会出现同分异构现 象，如：CH3CH2CH2CH2Cl、 为什么？ 【评价】对学生的回答给予高度 评价。 去反应。②若在分子中可以 找到以卤原子为对称轴的 结构，则消去产物不可能 出现同分异构现象。 【板书】6．卤代烃的应用 （1）在有机合成中的应用 续表 教师活动 学生活动 设计意图 【提问】欲制备较纯净的氯乙烷 时，是采用乙烯的加成反应，还是 采用乙烷的取代反应？欲将溴乙烷 转化为二溴乙烷，写出有关的化学 方程式。 【板书】（2）在工农业生产中 的应用（略） 【阅读】 【板书】7．氟利昂及环境保护 （略） 回答：①应采用乙 烯与氯化氢的加成反应 制备氯乙烷。若用乙烷与 氯气在光照条件下发生 取代反应，则会得到多 种氯代烷的混合物。 化学方程式（略） 请学生讲述所了解 的有关氟利昂的问题。 教给学生一 些初步的合成思 想和合成方法。 增强学生的 环保意识。 【随堂检测】 已知： 请写出由 CH3CH2CH2CH2Br转变为 CH3CH2CHBrCH3 各步反应的化学方程式。 使学生了解 “信息知识”的学 习和理解，以及 将新旧知识结合 应用于有机合成 中，从而培养学 生的解决问题的 能力。 附 1： 投影：卤代烃的分类 附 2： 投影：卤代烷烃的命名 1．含连接—X的 C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。 2．从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和 名称。 附 3： 投影：卤代烃的同分异构体 1．一卤代烃同分异构体的书写方法 ①等效氢问题（对称轴） 如：正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中 1与 4，2与 3号碳上 的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中 1号位的氢是 等效的。 ② C4H9Cl分子中存在着“碳链异松”和“官能团位置异构”两种异构类型。 先写最长碳链， 降碳为取代基，Cl原子位置转换： 2．二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C3H6Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位： 3．多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想） 如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环 上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。 附 4 随堂检测答案