0 0 类别 : 教案

乙炔炔烃 一、素质教育目标 （一）知识教学点 1．乙炔的分子结构、物理性质、化学性质、用途。 2．乙炔的实验室制法。 3．碳碳单键、双键、叁键的比较。说明乙炔分子中存在叁键的实验事实。 4．炔烃概念、通式、化学通性。 （二）能力训练点 1．观察能力的培养 乙炔气体对酸性高锰酸钾溶液、溴水作用的实验，是培养学生良好观察能力 的有效素材。因为一般情况下，学生容易根据乙炔分子结构的特点，断定乙炔使 这两种溶液褪色的速度要比乙烯快，观察时易受思维的误导。教师要通过设置问 题提醒学生边观察、边回忆前边做过的乙烯与这两种溶液作用的实验现象，并引 导他们思考乙炔使这两种溶液褪色速度慢的原因。 2．类比思维的训练 乙烯、乙炔在分子结构、化学性质上的相似性和差异性，烯烃、炔烃在结构特 点、性质特点、同分异构体的书写以及命名上的相似性和差异性等，都是对学生 进行类比思维训练的良好素材。 3．自学能力的培养 随学习的深入，对有机物质研究模式的形成，应逐渐注意培养学生的自学 能力。自学能力的形成要通过学生的自学实现。教学过程中教师可根据学生已有 的知识结构，对乙炔的分子结构、物理性质、用途以及炔烃等部分知识，设计适 当的自学提纲，指导学生进行自学。 （三）德育渗透点 1．和甲烷、乙烯等相比，乙炔是学生最有可能在生活中了解到的物质。建筑 工地上的氧炔焰切割，晚间地摊上的乙炔灯等，都是乙炔在生产和生活中的重 要应用。教学过程中应自然地引导学生认识到这些。以培养学生对化学知识的兴 趣。 2．“石灰石、焦炭→电石→乙炔→氯乙烯→聚氯乙烯”等知识，也是使学 生深刻认识乙炔的用途，巩固乙炔的化学性质、制法的素材，关于这些知识的教 学也是使学生形成对化学知识的内在兴趣的重要途径。 二、教学重点、难点、疑点及解决办法 1．重点 （1）乙炔的实验室制法。 （2）乙炔的化学性质。 （3）乙炔的分子结构特征。 2．难点 乙炔与乙烯的异同。 3．疑点 乙炔不如乙烯活泼的原因。 4．解决办法 （1）关于乙炔的知识，可有如下两种不同的教学模式。 ①演绎教学模式。鉴于学生已通过学习甲烷、乙烯等知识，初步学会了较系 统地学习一种有机化合物的方法，并能较深刻地理解有机物结构和性质间的辩 证关系。教学中教师可先引导学生认识乙炔分子的结构，然后指导学生根据乙炔 的分子结构推测乙炔可能有的物理、化学性质，再用实验手段验证。通过这种教 学使学生更明确应以物质的结构来指导物质性质的教学。 ②归纳教学模式。教学中可从乙炔的实验室制法入手，引导学生通过实验认 识乙炔的颜色、状态等物理性质，燃烧、使高锰酸钾溶液、溴水褪色等化学性质， 借助乙烯的“性质-结构”关系，推测乙炔的结构特点。 以上两种教学模式各有长处，能否用好，还要看教师个人的教学功底。 （2）在乙炔的实验室制法实验中，学生可能会提出能否使用启普发生器的 问题。应引导学生认识此反应的特点决定了不宜使用启普发生器。①反应放热明 显，易使启普发生器破裂；②碳化钙与水反应剧烈，与水蒸气也会反应，将碳 化钙长期放置在启普发生器中，也会由于碳化钙与水蒸气的反应，不断放出气 体。 （3）在学习炔烃之后，应引导学生利用如下表格的形式对乙烷、乙烯、乙炔 的分子式、结构式、结构特点、主要的化学性质进行小结，以巩固对烷烃、烯烃、炔 烃的认识。 （4）在学习乙炔的实验室制法后，建议补充讲解（或由学生练习）用石灰 石、焦炭、空气、水、食盐为原料，制取乙炔以及高分子聚合物聚乙烯、聚氯乙烯等 方面的知识。这样可使学生所学的知识融会贯通，扩大学生的知识视野，并培养 学生灵活运用知识的能力。 三、课时安排 1课时。 四、教具准备 1．用电石和饱和食盐水制乙炔的器材及酸性高锰酸钾溶液、溴水； 2．乙炔的分子结构模型。 五、学生活动设计 1．要求学生认真观察乙炔气体与酸性高锰酸钾溶液、溴水作用的现象，并 将观察结果与乙烯的情况相比较，得到正确的结论。这点属于较高要求。 2．要求学生依据教材内容，结合对实验现象的观察分析，对乙烷、乙烯、乙 炔进行比较，填写教师设计的表格。 3．学生结合烯烃学习的结果，自学掌握炔烃的有关知识。 六、教学步骤 （一）明确目标 1．掌握乙炔的分子结构特征和基本物理性质。 2．理解乙炔的化学性质（燃烧、加成、氧化等），正确比较乙烯和乙炔的活 泼性。 3．掌握乙炔的实验室制法原理、装置、操作注意事项等。 4．了解乙炔在生产和生活中的重要应用。 5．掌握炔烃的通式、命名原则等基本知识。 6．训练提高逻辑思维能力和求异思维能力。 （二）整体感知 将拟定的提纲发给学生，要求学生根据学习乙烯和烯烃的模式，自学了解 乙炔和炔烃的基本知识。 提纲基本内容如下： 1．乙炔的分子组成和结构是怎样的？有何特点？ 2．乙炔的分子结构与乙烯有何异同？试根据乙烯的化学性质推测乙炔可能 具有怎样的化学性质？ 3．实验室怎样制取乙炔？写出反应的化学方程式。根据反应物性质和反应 条件推测可以使用的仪器装置。 4．炔烃的概念、通式、化学通性及命名原则。 （三）重点、难点的学习与目标完成过程 1．在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征， 并推测乙炔可能的化学性质 Ⅰ、乙炔的组成和结构 分子式：C2H2，实验式：CH，电子式： 结构式：H-C≡C-H， 分子构型：直线型，键角：180° 【思考】试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。 ——乙炔分子中含有一个碳碳三键，碳原子远没有达到饱和。因此，乙炔应 有与乙烯极为相似的性质。可以被高锰酸钾溶液氧化，可以在一定条件下发生加 成反应，也应该能够在一定条件下发生聚合反应。当然，作为烃，它也能够燃烧 由于其含碳的质量分数比乙烯还大，所以燃烧时必然有黑烟产生。 2．集体学习乙炔的实验室制法（教师边演示，边引导学生观察、思考、讨 论） Ⅱ、乙炔的实验室制法 1．反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2 2．装置：固-液不加热制气装置。 【思考】实验室制取乙炔气体能不能用启普发生器？为什么？ ——看上去电石与水的反应不需要加热，产生的乙炔气体也可以用排水法 收集，似乎可以使用启普发生器制取乙炔气体。其实不然，这是因为：①电石跟 水极易反应，启普发生器长期不用时，其中的电石也会跟挥发出的水蒸气反应 而消耗，且产生的乙炔气体排出后可能发生危险；②电石跟水作用产生的熟石 灰不易溶于水，呈糊状物附着在电石的表面，会积存一部分水分，致使关闭启 普发生器开关后一段时间内，反应并不能及时停止；③反应生成的氢氧化钙落 入启普发生器底部，可能堵塞长颈漏斗下口；④电石与水的反应是放热反应， 短时间内放出大量的热，可能使启普发生器炸裂。 3．收集方法：排水法。 【思考】用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为 其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的 （提示：PH3可以被硫酸铜溶液吸收）。 ——使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气 味。H2S和 PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。 4．注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。 ②点燃乙炔前必须检验其纯度。 【思考】为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？ ——饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其 中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的 接触，从而降低反应的速率。 3．根据上边的实验，集体讨论总结乙炔的物理性质和化学性质 三、乙炔的物理性质 无色无臭的气体，微溶于水，标准状况下的密度为 1.16g／L。 四、乙炔的化学性质 1．加成反应 CH≡CH+H2 CH2=CH2 CH2＝CH2＋H2 CH3CH3 【思考】乙炔跟HCl发生加成反应时，可能得到的产物共有几种？分别写出 它们的结构简式。 ——3种。CH2＝CHCl，CH3CHCl2，ClCH2CH2Cl。 2．氧化反应 被其它氧化剂氧化。如：使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3．聚合反应 3CH≡CH→C6H6（苯，环状结构，参见第七节） CH≡CH＋CH≡CH→CH≡C-CH＝CH2（乙烯基乙炔） 【思考】（1）有人说，乙炔分子中 C原子的不饱和度比乙烯中的 C原子大， 因此乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的速率比乙烯要快。你认为如何？请通 过实验解决这一问题。 ——实验事实表明：乙炔使溴水和高锰酸钾溶液褪色的速率不如乙烯快。这 是为什么呢？我们知道，物质的性质是由它的结构决定的。实验测得，乙烯分子 中 C＝C键的键长为 1.33×10-10m，而乙炔分子中 C≡C键键长为 1.20×10- 10m，这说明在乙炔分子中两个碳原子之间的距离小，电子云密度大，因而键 能较大，不易参加化学反应。 由于双键中的不稳定键较叁键中的不稳定键更易断裂，因此，如果一个分 子中同时存在双键和叁键，与溴水发生反应时，一般情况下，溴原子先加在双 键上。如： CH2＝CH-C＝CH＋Br2→CH2Br-CHBr-C＝CH （2）哪些实验事实可以说明乙炔分子中含有碳碳叁键？ ——跟氢气发生加成反应时，1体积乙炔最多可以和 2体积氢气加成；跟溴 发生反应时，最终产物是 1，1，2，2-四溴乙烷。 4．根据乙炔的化学性质，讨论总结乙炔的重要用途 四、乙炔的主要用途 化工原料：用于生产聚氯乙烯的单体氯乙烯、乙醛等。氧炔焰用于切割或焊 接金属，乙炔灯用于野外作业照明。 5．从结构、性质等多个方面比较乙烷、乙烯和乙炔，深入理解乙炔的性质， 全面把握碳碳单键、双键、叁键的结构和性质 【思考】填表比较乙烷、乙烯和乙炔 【思考】以焦炭、石灰石、水、食盐为原料制取塑料聚氯乙烯，试写出各步反应 的化学方程式。 ——CaCO3＝CaO＋CO2↑，CaO＋3C＝CaC2＋CO↑ CaC2＋2H2O＝C2H2↑＋Ca（OH）2，2NaCl＋2H2O＝2NaOH＋Cl2↑+H2↑ Cl2＋H2＝2HCl，C2H2＋HCl CH2＝CHCl nCH2＝CHCl CH2-CHCl n 6．集体学习炔烃的有关知识 六、炔烃 1．炔烃概述 分子中含有碳碳叁键的不饱和链烃。通式 CnH2n-2（n≥2）。含有相同碳原子 数的炔烃与二烯烃互为同分异构体。 【思考】（1）乙炔分子呈直线型，是否所有的炔烃分子都呈直线型？ ——不是。如丙炔，CH≡C-CH3分子中，甲基中的三个碳原子绝对不可能 位于同一直线上。 （2）写出经催化加氢可得 2-甲基戊烷的所有炔烃的结构简式和名称。 ——CH≡C-CH2-CH（CH3）2　 4-甲基-1-戊炔 CH3-C≡C-CH（CH3）2　 4-甲基-2-戊炔 2．炔烃的命名 【思考】根据烯烃的命名原则思考确定的命名规则。给下列炔烃命名。 （四）总结、扩展、答疑 1．指导学生按照“结构-性质（物理性质、化学性质）-用途-制法”的次序 总结整理关于乙炔的知识。 2．指导学生按照“概念-通式-化学通性-特例”的次序总结关于炔烃的知识。 （五）布置作业 1．系统整理乙炔的结构、性质、制法、应用等系列知识； 2．完成教材后边的习题。 七、板书设计 乙炔　 炔烃 　 一、乙炔的结构 分子式____，实验式____，电子式____，结构式____，分子构型____。 二、乙炔的实验室制法 1．原理____（用饱和食盐水代替水） 2．装置____（不宜使用启普发生器） 3．净化方法——用硫酸铜溶液洗气 三、乙炔的物理性质 ___色___臭的___体，标准状况下密度___，___溶于水。 四、乙炔的化学性质 1．加成反应 加氢：____，____； 加溴：____，____； 加HCl：____，____； 2．氧化反应 乙炔可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙炔燃烧：____。 3．聚合反应 五、乙炔的用途 六、炔烃概述 1．概念、通式 2．命名 八、参考资料 （一）乙炔和乙烯的活泼性比较 乙炔分子中含有叁键，而乙烯分子中是双键，乙炔比乙烯的不饱和程度大。 这就容易使人们发生误解：认为乙炔比乙烯更活泼，更易发生加成反应和氧化 反应等。 其实不然，大量的实验事实证明：在跟酸性高锰酸钾溶液或溴水反应时， 乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。 这是为什么呢？我们知道，物质的性质是由它的结构决定的。实验测得，乙 烯分子中 C＝C键的键长为 1.33×1010m，而乙炔分子中的 C＝C键的键长大 1.20×1010m。这说明在乙炔分子中两个碳原子之间的距离小，电子云密度大因而 键能较大，不易参加化学反应。 由于双键中的不稳定键较叁键中的不稳定键更易断裂，因此，如果一个分 子中同时存在双键和叁键，与溴水发生反应时，一般情况下，溴原子先加在双 键上。如： CH2＝CH-C＝CH＋Br2→CH2Br-CHBr-C＝CH （二）浅谈电石的使用 由于生产电石要消耗大量的电能，所以现在有机合成工业所用的乙炔已基 本上不再依靠电石法生产。但是，电石法以其产气迅速、运输和保存方便等优点 仍在不少场合被广泛地应用。 一是野外夜间作业时用的一种“电石灯”，燃烧的便是乙炔气体，其基本构 造见下边的示意图： 二是建筑工地上常用浮筒式乙炔发生器制取乙炔用于氧炔焰气焊或气割。 （见上图） 三是电石应用于实验室制取乙炔气体以研究它的性质。 电石还可用于一些趣味化学实验或化学魔术。如： 【冰块燃烧】 预先在一块冰上挖一小洞，表演前在洞内放一小块电石，然后点燃即可。电 石与冰接触，发生反应放出乙炔气体，乙炔气体燃烧产生的热使冰块不断熔化。 反应结束时，在冰上“烧”出一个洞。