有机化学复习专题
取 代
反 应
• 物质例证、概念辩析
• 反应发生条件特征分析
• 取代反应过程例析
• 取代反应物质例证
烃 : CH4 C6H6 C6H5-CH3
烃衍生物 :C2H5Br C2H5OH C6H5OH
CH3COOH CH3COOC2H5
糖 ·油脂 ·蛋白质 :C12H22O11
(C6H10O5)n
(C17H35COO)3C3H5 H2N-CH2-COOH
概
析辩
念
硝
化
磺
化
皂化
• 取代反应发生条件特
征
Ⅰ.反应物的量 (n/mol)
Ⅱ.反应物的状态 [固态 /干态 (s.);
液态
(l.);溶液 (aq.);气态 (g.)]
Ⅲ.反应温度 (t/ ) ℃
Ⅳ.酸碱性 (pH)环境
Ⅴ.浓 H2SO4环境
• 思考 : 为什么要控制反应条件
?
eg-1.C6H5CH3在下列环境反应可能性
?
①+Br2(H2O);
②+Br2(CCl4);
③+Br2(l.)+Fe;
④+Br2(g.)光照 ;
⑤+浓 HNO3+浓 H2SO4;
eg-2.已知重氮甲烷 (CH2N2)的结构 CH2←N≡N
(←表示 C-N键由 N原子单方面提供电子对所形成 )
其制备过程如下 (次要产物已略 ,苯环用 Ar-表示 )
1)下面四个反应中 ,可看做取代反应的有 ( );
2)光照重氮甲烷 ,单分子分解为 N2和碳烯 ,
写出碳烯电子式 : ； Ar-CH3 H3C-Ar-SO2-OH
H3C-Ar-SO2-NH-CH3 H3C-Ar-SO2-Cl
H3C-Ar-SO2-N-CH3 CH2N2
Cl-SO2-OH ①
Cl-SO2-OH ②CH3NH2
③ ON-OH ④
KOHNO
eg-3.World War ,Ⅱ 日本军队在我国遗弃了大量
未使用的毒气弹 ,芥子气是其中一种 .芥子气
[(ClCH2CH2)2S:2-氯乙硫醚 ].人接触低浓度芥子
气不会立即感受痛苦 ,嗅觉感受不到 ,但它已对
人造成伤害 ,而且 ,伤害是慢慢发展的 .芥子气
制备过程如下 .
1) 先 HOCH2CH2Cl 与 Na2S 反 应 到
(HOCH2CH2)2S
(中间体 ,无毒 ),再与 HCl反应到芥子气 .写反
应式 ;
2) 用碱液可以解毒 , 生成 (HOCH2CH2)2S. 写反
应式 ;
2HOCH2CH2Cl+Na2S→(HOCH2CH2)2S+2NaCl
(HOCH2CH2)2S+2HCl→(ClCH2CH2)2S+2H2O
(ClCH2CH2)2S+2OH-→(HOCH2CH2)2S+2Cl-
/1
