第五节 乙醛
醛类
一、乙醛的结构
1、官能团
2、饱和一元醛的通式
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
R—CHO
醛基
二、乙醛的性质
物理性质1、
乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体,
密度比水小,能与水、乙醇、乙醚
氯仿等互溶。
思考:根据醛基的结构,判断醛基
有哪些性质?
醛基中
碳氧双键发生加成
反应,
被 H2还原为醇 醛基中碳氢键较
活泼,
能被氧化成相应
羧酸
氧化性
还原性
2、化学性质
O
HC
银镜反应
实验
:取一洁净试管,加入 2ml2%的
AgNO3溶液,再逐滴滴入 2%的稀氨水,
至生成的沉淀恰好溶解。
:在配好的上述银氨溶液中滴
入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴
中静置。
Ag++NH3·H2O→AgOH +NH4+
AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
1、配制银氨溶
液
2、水浴加热生成银
镜
注意事
项( 1)试管内壁必须洁净;
( 2)必须水浴;
( 3)加热时不可振荡和摇动试管;
( 4)须用新配制的银氨溶液;
( 5)乙醛用量不可太多;
( 6)实验后,银镜用 HNO3浸泡,再用水
洗
银镜反
应
还原剂 氧化剂
被弱氧化剂氧化
CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4
+ 2Ag↓+ 3NH3+ H2O
(银氨溶液)
与新制的氢氧化铜反应
实验
1、配制新制的 Cu(OH)2悬浊液:在
2ml10%NaOH溶液中滴入 2%CuSO4溶液
4~8滴,振荡。
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
2、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加
入 0.5ml乙醛溶液,
碱必须过量
加热至沸腾
。
乙醛和新制的氢
氧化铜反应
氧化剂
还原剂
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH+ + 2H2OCu2O
砖红色
常用的氧化剂:
银氨溶液、新制的
Cu( OH) 2、 O2、
酸性 KMnO4溶液
CH3CHO + H2 CH3CH2OH催化剂
CH3CHO CH3COOH【 O】
三、醛基的检
验1、 *哪些有机物中含有—
CHO?
2、怎样检验醛基的存在?
醛、 HCOOH、 HCOOR
、
葡萄糖、麦芽糖
新制的 Cu(OH)2
银镜反应
*四、乙醛的工业制法
1、乙炔水化法
2、乙烯氧化
法
CH CH + H2O CH3- C- H
汞盐
O
2CH2 CH2 + O2 2CH3- C- H
钯盐
O
加压、加热
五:甲醛
1、结构
2、性质 :与乙醛相似
不同点
: 1、常温下甲醛为无色有刺激
性气味的气体
2、甲醛中有 2个活泼氢可被
氧化
(点击观看放大图片)
3、应用:
( 1)甲醛的水溶液叫福尔马林
,具有防腐和杀菌能力。
( 2)能合成酚醛树脂
六、知识运用
1、判断下列哪些能使酸性
KMnO4溶液褪色?
乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲
苯、乙醛、葡萄
糖、 SO2、 H2S、苯酚、聚异
戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸
、 甲酸四种无色液体
新制的
Cu(OH)2
3、已知柠檬醛的结构简式为
CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH
CH3 O
若要检验出其中的碳碳双键,
其方法是————————————
先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳
碳双键能使酸性 KMnO4溶液(或溴水)褪
色
4、迁移应用
RC=O +H-CH2CHO
H OH
→ R-CH-CH2-CHO
根据上述信息,用乙炔合成 1-丁
醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHO
OH
→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
现有一化合物 A,是由 B、 C两
物质通过上述物质的反应生成的。
试根据 A的结构式写出 B、 C的
结构式 CH3 H
A: CH3-C-CH2-C=O
OH
B:
C: CH3CHO O
CH3-C-CH3
醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,
书写同分异构体时应把醛写成
想一想:如何写出 C5H10O
表示醛的同分异构体
R-CHO
再判断烃基 -R有几种同分异构体
C5H10O→C4H9CHO-C4H9有四种同分异构体
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