0 0 类别 : 教案

苯芳香烃 一、素质教育目标 （一）知识教学点 1．苯的物理性质。 2．苯的分子结构。苯分子中碳碳键的特点。 3．苯的化学性质，苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。 4．苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同。在苯的同系物分子 中，苯环与侧链之间的相互影响。 5．苯的溴代实验。有机化学实验中的冷凝回流。 6．甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。 （二）能力训练点 苯的溴代反应、甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用实验，都是只有要求认真观 察才可能得到全面、正确结论的实验。教学过程中应向学生提出明确的观察要求 指导学生学会观察，并在观察中养成观察的能力。 2．逻辑思维能力的培养 本节教学中，可用于能力培养的要素很多，教学设计时要充分地挖掘利用。 如苯的基本化学性质（与酸性高锰酸钾溶液作用、与溴水的作用）与苯的分子结 构的推测；苯分子结构的特殊性与苯化学性质的特殊性的关系；苯、烷烃、烯烃 在结构、性质的对比；苯与苯的同系物在结构与性质上的差别以及由此说明的问 题等。 3．化学方程式书写技能的训练 本节涉及的苯及苯的同系物的性质的化学方程式较多，写起来比较麻烦， 教学中要注意引导学生加强练习。使他们做到熟练书写的同时，提高书写化学方 程式的基本技能。 （三）德育渗透点 1．苯的凯库勒式的发现过程是对学生进行“勤奋-机遇”关系教育的良好 素材。教学中应适当向学生介绍这一过程。让学生体会“机遇总是偏爱有准备的 头脑（巴斯得）”的含义。 2．关于苯的结构研究的历史，也是对学生进行辩证唯物主义认识论“螺璇 式上升”教育引导的素材。苯的分子结构与性质的关系，是对学生进行“内因、 外因辩证关系原理”教育的典型教材，教学中要注意用好。苯、苯的同系物性质 的对比，对分子中不同原子团间相互影响的说明，是对学生进行辩证唯物主义 “事物都是相互影响、相互联系的”的教育的材料。 3．通过对苯、甲苯化学性质异同点的分析，引导学生认识在甲苯的分子中 苯环与甲基间的相互影响，这既有利于巩固所学的甲苯的化学性质，又可对学 生进行“事物间相互联系、相互影响的”辩证唯物主义观点教育。 二、教学重点、难点、疑点及解决办法 1．重点 （1）苯的分子结构； （2）苯的化学性质特征（易取代、能加成、难氧化）； （3）苯的溴代和苯的硝化实验； （4）苯的同系物与苯的异同。 2．难点 （1）苯的分子结构； （2）苯的同系物与苯在化学性质上的异同。 3．疑点 苯分子结构的不饱和性与不易加成的化学性质的矛盾。 4．解决办法 （1）要重视苯的溴代实验的教学。教学中可用如下问题引导学生观察、思考 以加深对知识的理解。①此实验所用装置有何特点？烧瓶上方的长直导管起什么 作用？②苯、溴、铁屑等试剂加入烧瓶的次序是怎样的？将这个次序颠倒行不行 ③将铁屑加入烧瓶后，烧瓶内有何现象？这说明什么？④此实验中的哪些现象 说明这个反应是取代反应而非加成反应？⑤纯净的溴苯应是无色的，为什么实 验所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来面目？⑥纯净的溴苯应是密度比水大、有 苦杏仁气味的液体，实验中将反应混合物倒入水中时，往往有一部分液体浮在 水面之上，这些液体也有苦杏仁气味，这些液体的成分可能是什么？ （2）要注意通过本节知识（主要是苯及苯的同系物的化学性质）的教学， 引导学生进一步认识取代反应的本质。因为取代反应的概念在第二节学过后，在 第二至第六节中一直没有再现，学生容易淡忘。通过引导学生回忆取代反应的概 念，也有利于学生深刻认识苯及其同系物的性质。 （3）可补充如下苯的燃烧实验。用粉笔蘸取少量苯后点燃，引导学生观察 苯燃烧时产生的浓重的黑烟，理解苯分子组成中碳含量高的事实。 （4）教学中要注意引导学生通过对比苯和苯的同系物在化学性质方面的差 别（甲苯苯环上的取代反应比苯容易，甲苯上的甲基比甲烷易被氧化），理解 分子中原子团间的相互影响。 （5）要重视苯与高锰酸钾溶液作用的实验。不能因为实验现象是“没有明 显变化”就忽视这一实验的作用。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用实验，要长时 间用力振荡。 （6）苯的溴代、硝化、磺化反应的化学方程式要让学生在深入理解的基础上 牢记。 三、课时安排 2课时。 四、教具准备 第一课时：苯的溴代实验、硝化实验所需器材；溴水、酸性高锰酸钾溶液； 苯的分子结构模型。 第二课时：甲苯、二甲苯、溴水、酸性高锰酸钾溶液等。 五、学生活动设计 1．阅读教材，比较碳碳双键、单键及苯分子中碳碳键的键长、键能、键角等。 2．学生观察、分析、思考苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液作用的现象。结合上一 个问题的结果，思考凯库勒式的合理之处与仍存在的问题。 3．观察、思考苯的溴代实验、苯的硝化实验等实验装置、操作，总结实验结 论和要注意的问题。 4．动手书写苯的结构式及苯参加化学反应的化学方程式，熟练掌握苯的结 构式及相关化学方程式的书写技能。 5．观察思考苯的同系物（甲苯、二甲苯等）与酸性高锰酸钾溶液作用的实 验现象，思考总结苯与苯的同系物化学性质上的差异，体会苯的同系物分子中 原子团间的相互影响。 六、教学步骤 　 第一课时 　 （一）明确目标 1．掌握苯的分子结构特点，比较苯分子中碳碳键与乙烷、乙烯分子中碳碳 键的异同。 2．了解苯的物理性质和重要应用。 3．掌握苯的化学性质特征，比较苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。 4．通过对苯的溴代实验、硝化实验的学习，深入了解有机化学实验的特点。 （二）整体感知 本节可以安排学生整体感知的内容主要是对苯的分子结构的整体认知。教师 可提出问题，组织学生阅读教材上关于苯的分子结构的论述，了解苯分子组成 的不饱和性和化学性质的稳定性间的矛盾，制造认知冲突，激发学生对苯环认 识的迫切愿望。 （三）重点、难点的学习与目标完成过程 1．教师提出苯的组成后，演示苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水作用的实验。提 出研究苯分子结构的必要性，集体学习苯的分子结构。 一、苯的分子结构 分子式：C6H6，实验式：CH，结构式： ，分子的空间构型： 平面正六边形型，键角：120°，键长：1.4×10-10m。 【思考】试比较苯分子中碳碳键的键长和碳碳单键、双键、叁键的键长值。 ——苯分子中碳碳键的键长为 1.4×10-10m，这介于烷烃（1.54×10-10m）和烯 烃（1.33×10-10m）中碳碳键的键长之间。 2．将苯分为多份，组织学生分组观察其物理性质，集体学习苯的物理性质。 二、苯的物理性质 无色液体，有特殊的气味，熔点 5.5℃，沸点 80.1℃，易挥发，不溶于水， 易溶于酒精等有机溶剂。 3．集体学习苯的化学性质（教师边演示、边提出问题组织学生观察和思 考）。 三、苯的化学性质：____（填“稳定”或“不稳定”） 1．常温下____（填“能”或“不能”）与溴水等发生加成反应； 2．常温下____（填“能”或“不能”）与酸性高锰酸钾溶液等一般的氧化 剂反应； 3．一定条件下可以和溴硝酸、硫酸等发生取代反应 （1）苯的溴代反应 实验原理：C6H6＋Br2 C6H5Br+HBr↑ 【注意】实际加入反应器的是铁屑，铁屑立即与液溴反应即生成起催化作用 的 FeBr3。 装置特点：①位于在反应器上方竖直玻璃导管较长，它在反应过程中间起 冷凝回流的作用。②导管末端刚刚放置于锥形瓶中液面上方，不能插入液面以下 【思考】为什么此实验装置中烧瓶上方的导管要特别长？ ——因为苯的溴代反应进程较慢，反应过程中会放出热量，而反应物中的 苯和溴都是极易挥发的物质，使用长直导管可以将挥发出的苯和溴蒸气冷凝， 使之回流到烧瓶中。“冷凝回流”是有机化工生产中经常使用的操作手段，目的是 提高原料的利用率。 实验现象：①将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状 态，这说明此反应为放热反应。②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸 银溶液中有淡黄色沉淀产生。③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比 水重，不溶于水的褐色液体。 【思考】（1）纯净的溴苯应为无色液体，为什么实验中得到的溴苯呈褐色？ 试设计合理的实验方案除去褐色，还溴苯以本来面目。 ——苯的溴代实验的有机产物往往呈褐色，这是因为未发生反应的溴和反 应中的催化剂溴化铁溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来面目。 （2）实验中的什么现象说明苯与溴发生的反应是取代反应而非加成反应？ ——苯与溴反应时，生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。如果发生加成反应的话，不会有溴化氢生成。 （3）苯的硝化反应 实验原理：C6H6+HO-NO2 C6H5NO2+H2O 装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于 水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回 流装置。如右图所示。 【操作注意】（1）浓硫酸和浓硝酸混合的次序是：要将浓硫酸逐滴滴入浓硝 酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。 （2）要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，以防混合过程中 产生大量的热，造成苯的蒸发。 【注意】所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色液体，有剧毒。实验中得到的 产品往往有一定的淡黄色，可能的原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧 化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。 （四）总结、扩展、答疑 1．苯的分子结构与其化学性质的关系； 2．苯的溴代实验和硝化实验中的一些特点（装置、操作）； 3．苯的结构式、苯的溴代反应、硝化反应的化学方程式的书写练习。 （五）布置作业 复习巩固苯的结构和化学性质，熟练掌握苯的结构式及苯的溴代实验、苯的 硝化实验。 　 第二课时 　 （一）明确目标 1．对苯的化学性质进行系统整理，并与烷烃、烯烃的化学性质进行比较。 2．归纳苯的同系物的通式，掌握苯的同系物与苯的性质的异同。 3．通过对苯和苯的同系物的性质的对比学习，掌握区别苯和苯的同系物的 方法，训练提高比较思维能力，养成用相互联系的观点看问题的习惯。 （二）重点、难点的学习与目标的完成 1．简要回顾苯的结构与化学性质 （1）苯的溴代反应。 （2）苯的硝化反应。 2．集体学习苯的其它化学性质 （3）磺化反应。 教师指导学生阅读教材，写出苯发生磺化反应的化学方程式。 （4）一定条件下可以和氢气、氯气等发生加成反应。 ①苯在金属镍作催化剂，加热的条件下可以与氢气发生加成反应，生成环 己烷，写出此反应的化学方程式。 ________________________________________ ②苯在紫外线照射下可与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷（曾经用作 农药的“六六六”），写出此反应的化学方程式。 ____________________________________________ （5）苯燃烧。 燃烧反应的化学方程式____，现象____。 【思考】比较苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。哪些事实说明，苯分子并不 是单、双键相间的结构？ ——苯的化学性质与烷烃和烯烃都不尽相同。如烷烃和苯都可以发生取代反 应，但苯更容易一些；苯和烯烃都能发生加成反应，但苯比烯烃要难；烷烃、烯 烃和苯都可以在空气中燃烧，烯烃可以在常温下被氧化剂氧化，而苯和烷烃却 很难被一般的氧化剂氧化。 下述一些事实可以说明，在苯分子中，碳碳键是完全相同的，而不是单、双 键同时存在。①在苯分子中，碳碳键的键长完全相同，都是 1.4×10-10m，而且苯 分子中的键角也都相同，都是 120°；②苯在常温下，既不易与溴水等发生加成 反应，也不易与酸性高锰酸钾溶液等氧化剂反应，即苯不具有烯烃的碳碳双键 所特有的性质。 3．小结：苯的化学性质 易取代、能加成、难氧化。 4．集体学习苯的用途 四、苯的用途 基本化工原料，用于生产苯胺、苯酚、尼龙等。基本化工原料，用于生产苯胺 苯酚、尼龙等。基本化工原料，用于生产苯胺、苯酚、尼龙等。 5．教师提出甲苯、乙苯等物质的存在，集体研究苯的同系物的有关知识 五、苯的同系物 1．定义____________。通式____________。 2．化学性质 （1）苯环上的反应 如：甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸作用____________ 再如；甲苯和溴在三溴化铁存在时反应____________ （2）侧链上的反应 【演示】甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 3．区别苯和苯的同系物的方法：________________ 【思考】苯的同系物在化学性质方面有什么异同？哪些实验事实说明在苯的 同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ ——苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、 能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在 常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。 一般的饱和烃基是难以被氧化剂所氧化的，但是连在苯环上的饱和烃基 （如甲基、乙基等）却可以被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化，这说明苯环的存 在对侧链是有影响的；同样，侧链的存在也使苯环变得更活泼，例如，苯跟硝 酸作用时，需要浓硫酸做催化剂，一般只能生成一硝基苯；而甲苯与硝酸作用 时，能够比较容易地形成三硝基甲苯。 【注意】苯和苯的同系物只是芳香烃中的一类。 6．小结：芳香族化合物 （三）总结、扩展、答疑 1．苯的化学性质及与烷烃、烯烃的异同； 2．苯、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物间的关系。 （四）布置作业 1．系统整理关于苯的知识； 2．完成教材后边的习题。 七、板书设计 [第一课时] 　 苯芳香烃 　 一、苯的分子结构 分子式____，实验式____，结构式（凯库勒式）____→（新的表示式）___ _，分子构型____，键角____，碳碳键键长____。 二、苯的物理性质 ____色____气味____体，____溶于水，密度比水____。 三、苯的化学性质 1．稳定性——常温下与酸性高锰酸钾溶液及溴____ 2．取代反应 （1）溴代反应：____ （2）硝化反应：_____ [第二课时] 三、苯的化学性质 1．稳定性 2．取代反应 （1）溴代反应：____ （2）硝化反应：____ （3）磺化反应：____ 3．加成反应 （1）与氢气反应：____ （2）与氯气反应：____ 4．燃烧：反应方程式____，现象____。 【小结】苯的化学性质：易取代、能加成、难氧化 四、苯的用途 五、苯的同系物 1．定义____。通式____。 2．化学性质 （1）苯环上的反应 甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸作用____ 甲苯和溴在三溴化铁存在时反应____ （2）侧链上的反应：区别苯和苯的同系物的方法是____ 【小结】分子内原子团间的相互影响 八、参考材料 （一）苯的结构式的确定过程 1825年，英国化学家法拉弟首先从煤焦油里提取出了苯。不久，苯的分子 组成也被确定为 C6H6。可是，根据当时的“有机物分子呈链状排列”的有机结 构理论，却怎么也写不出符合苯的实际化学性质（既有与饱和烃的相似之处， 又有与不饱和烃的相似之处）的链状的结构式。一时，苯的结构式问题成了令科 学家们一筹莫展的难题。也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国年轻化 学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 1865年的一个冬夜里，凯库勒坐在桌边一面编写教材，一面想着怎样在教 材中写苯的结构这一难题。然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉 中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉 得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中 翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个 环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯 的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的 分子结构。即： 这也就是现在我们所说的苯的“凯库勒式”。苯的凯库勒式成功地解释了碳的 价键结构、分子中原子间的排列顺序以及苯及其同系物的不饱和性，对有机化学 的发展做出了卓越的贡献。 凯库勒梦得苯的结构式的奇迹，后来被人们传为佳话。当凯库勒在 1890年 纪念苯的环状结构学说发表 25周年大会上讲述了苯的结构式的发现过程之后， 据说会后就有好几个会员特地雇了马车，在大街上慢悠悠地行驶，觊觎碰灵感， 遇真理，结果当然是一无所获，成为笑料。因为他们并不知道灵感是长期艰苦努 力的结果，是知识丰富积累和注意力高度集中的产物。 从生理学和认知心理学的角度来看，当大脑中储存了足够多的知识，并且 在进行高度紧张的思索时，是不容易停止工作的。甚至在大脑的其它部分进入休 息状态时，这一部分脑细胞仍在工作，而且这时的干扰因素较少，精力更加集 中，往往会有突破性的进展。凯库勒的发现当属此类情况。 后来的研究发现，苯的凯库勒式还有一定的缺陷，不能解释苯的全部化学 性质。例如： 1．根据凯库勒式，苯分子中有 3个双键，不饱和程度很大，可苯的性质却 很稳定，很难发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2．凯库勒式所描述的苯分子中，有三个碳碳单键和三个碳碳双键，这样苯 分子就不应该是一个正六边形，但实验证明：苯环的确是一个正六边形，分子 中六条碳碳键的键长是完全同等的，都是 1.40×1010m。 这就使人们不得不继续研究苯的分子结构问题。 现代的研究结果是： 1．在苯的分子中，每个碳原子采取 SP2杂化的方式参与成键，这样，每个 碳原子用两个 SP2杂化轨道分别与相邻的两个碳原子形成 σ键，另一个 SP2杂化 轨道与氢原子形成 σ键，这样就很好地解释了苯分子的正六边形问题。 2．每个碳原子的一个未参与杂化的 P轨道从侧面相互重叠，形成了一个电 子云密度高度平均化的，没有单、双键之分的大 π键。由于形成大 π键后整个体 系的能量要比三个孤立的双键低，使得苯环具有特殊的稳定性。 鉴于以上研究的成果，现在，很多教材上对苯的结构式的描述已不再简单 地采用凯库勒式，而是把它写成： （二）参考题 1．下列说法是否正确？为什么？ （1）芳香族化合物都有香味。 （2）芳香烃就是苯和苯的同系物的总称，通式为 CnH2n-6（n≥6）。 （3）硝基（-NO2）和二氧化氮（NO2）是同一种物质。 （4）苯不能使溴水褪色。 2．哪些实验事实说明，苯与液态溴发生的反应是取代反应而非加成反应？ 3．在苯的溴代实验装置中，为什么要用一根长直导管？试根据教材上的描 述，参考苯的溴代实验装置，画出苯发生硝化反应的实验装置图。 4．一常见碳氢化合物，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，1mol该化合物完 全燃烧可得 3mol水和标准状况下 134.4LCO2气体，此化合物的分子式为____。 某烃完全燃烧时，消耗O2的体积是它自身体积的 7.5倍，该烃的分子式可能是_ ___。含碳 92.3％的烃，其最简式为____，写出 2种具有此最简式的烃的结构简 式：____