苯复习及练习课
鞍山一中化学组 曹书楷
•色、味、
态
•熔、沸点
•密度
•溶解性
•毒性
•挥发性
物理性质
组成与结构
•最简式、化学式、结构简式
•空间构型
•键角
•成键特点
化学性质
•苯的燃烧
•苯的取代反应
•苯的加成反应
•不与高锰酸钾、溴水等物
质反应
•具有烃能燃烧的通性
•较易发生取代反应
•能发生加成反应
苯燃烧的方程式及现象
2 C6H6 + 15 O2 12CO2 + 6 H2O
点燃
明亮火焰、大量黑烟
苯与溴反应
1. 反应条件
2. 反应类型
3. 反应方程式
4. 生成物主要物理性
质
苯还可以和其他卤素单质发生取代反应
溴苯是无色液体，密度大于
水，不溶于水
v
Br＋ Br2 + HBr
催化剂、液溴
苯的硝化反应
•硝基
•硝化反应
•苯的硝化反应条
件
•反应方程式
•产物主要物理性
质
—NO2
苯分子中氢原子被— NO2 所
取代的反应，叫做硝化反应
。
苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物
共热至 50℃ ～ 60℃ （水浴加
热）
硝基苯是带有苦杏仁味的无
色油状液体，不溶于水，密
度比水大，有毒
+ —NO2HO—NO2 + H2O
苯的磺化反应
•磺酸基
•磺化反应
•苯的磺化反应条
件
•反应方程式
—SO3H
苯分子中氢原子被硫酸分子中的—
SO3H所取代的反应，叫做磺化反
应。苯与浓硫酸的混合物共热至
70℃ ～ 80℃ （水浴加热）
+ HO—SO3H + H2O
—SO3H
苯与氢气的反应
1. 反应条件
2. 反应方程
式
3. 反应类型
+3H2
CH2
CH2CH2
CH2 CH2CH2
Ni催化剂、 180℃ ～ 250℃
加成反应
芳香烃
•芳香烃
•芳香族化合
物
无 特殊
气 液 不小 易
有有机溶
B、 E
１、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿
＿溶于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，
蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿ 剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并
振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎
呈无色的是（ ）
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．ＣＣ l4
Ｄ . KI E. 己烯 Ｆ．乙醇
3.苯、乙烯、乙烷、乙炔四种物质中
• 能与酸性高锰酸钾溶液反应的是
• 能与卤素单质在一定条件下发生加成反应的是
• 能与卤素单质在一定条件下发生取代反应的是
• 含碳量
• 等质量四种烃燃烧产生二氧化碳的量
• 等质量四种烃燃烧的耗氧量
4、设计实验，来区分己烷、己烯、苯三种液
态烃。
5、将苯分子中的一个碳原子换成氮原
子，得到一个类似苯环的稳定有机物
，此有机物的相对分子量为：
N
79
6 ．下列说明是否正确：
（ 1 ）苯的结构是 ，它有单键，能发生取
代反应；它还有双键，所以可以起加成反
应。
（ 2 ）乙烯和苯都能使溴水褪色。
7 ．在用氯化铝作催化剂时，苯能与氯气
发生取代反应；紫外线照射下，苯能与氯
气发生加成反应。写出上述两个反应的化
学方程式。
8、能说明苯分子中苯环的平面正六边形
结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事
实是
A、苯的一元取代物没有同分异构体
B、苯的邻位二元取代物只有一种
C、苯的间位二元取代物只有一种
D、苯的对位二元取代物只有一种
• 苯的二氯代物有几种同分异构体？
• 苯的二溴代物呢？
• 如果用两个甲基来取代苯环上的氢原
子，所得物质有几种同分异构体？
9.
10.
二甲苯苯环上的一溴化物共有 6种，将其
还原可制得 3种二甲苯，它们的熔点分别列于下
表：
由此推断熔点为 13℃、 -27℃、 -54℃的分子结
构简式分别为 _______________。
6种一溴
代二甲
苯的熔
点
234℃ 206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5℃ 205℃
对应还
原的二
甲苯的
熔点
13℃ -54℃ -27℃ -54℃ -27℃ -54℃
11、已知分子式为 C12H12的物质 A结构简
式为
A环上的二溴代物有 9种同分异构物，由此
推断 A环上的四溴代物的异构体的数目有 (
)
A、 9种 B、 10种 C、 11种
D、 2种
CH3
CH3
12.苯环上一个或多个氢原子被烷基
取代后的物质被称作苯的同系物，如
甲苯、二甲苯、乙苯、丙苯等，试写
出苯的同系物的通式
13、直链烷烃的通式可用 CnH2n+2表示，现
有一系列芳香烃，按下列特点排列：
， ，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应
为：
A、 CnH2n-6 B、 C6n+4H2n+6
C、 C4n+6H2n+6 D、 C2n+4H6n+6
14、在烃分子中去掉 2个氢原子形成一个双键
是吸热反应，大约需 117kJ/mol ～ 125 kJ/mol的
热量，但 1.3—环已二烯失去 2个氢原子变成苯
是放热反应，反应热为 23.4kJ/mol，以上事实表
明（ ）
A、 1.3—环已二烯加氢是吸热反应
B、 1.3—环已二烯比苯稳定
C、苯加氢生成环已烷是吸热反应
D、苯比 1.3—环已二烯稳定
D
/3
