苯 酚
酚的概念
比较乙醇、苯甲醇、甲基苯酚结构特点。
物质 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 羟基与链烃基相连
羟基与苯环
侧链相连
羟基与苯环
直接相连
类别 饱和一元醇 芳香醇 酚
CH2OH
OH
CH3
酚：羟基与苯环直接相连的化合物
醇：分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结
合的羟基的化合物
一、苯酚的结构
分子式 C6H6O
结构式
结构简式 C6H5OH、
OH
C
C C C
CC O
H
H
H
H
H
H
苯酚模型
球棍模型
比例模型
苯酚模型
二、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊
的气味。熔点 43℃；有毒性，易溶
于乙醇等有机溶剂。在水中的溶解度
不大，温度高于 65℃时，能与水混
溶。【思考】
苯酚有毒性，在使用时不小心沾到皮
肤上，应怎样处理？
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的酸性
ONa+CO2+H2O OH +NaHCO3
OH
NaOH
ONa
+ + H2O
OH O
+ +H2O
-
H3O+
说明：
① 苯环对羟基产生影响，使苯酚具有酸性
，但苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
② 不能使酸碱指示剂变色。
③ 电离出氢离子的能力：碳酸 >苯酚 >碳
酸氢根
④ 液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
2.苯酚的取代反应
注意：
① 浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明
羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
② 溴取代在苯环的邻、对位。
③ 反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测
定。
3.苯酚的显色反
应
遇 FeCl3溶液显紫色 ,利用这一反应
可用于检验苯酚或 Fe3+的存在。
练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、
NaOH、 FeCl3、 AgNO3、 Al（ N
O3） 3、 MgCl2、 NaNO3六种溶液
。
苯酚的其它性质 :
氧化反应 :
– 在空气中被氧化 .
– 被酸性高锰酸钾氧化
– 燃烧
加成反应
其它与羟基有关的反应 .
OH OH+ 3H2
四、苯酚的用途及工业制法
苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造
酚醛树脂（俗称电木）等，还广泛用于制造
合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等
。
Cl OH
Cl
+ +H2O
+ Cl2
催化剂
+ HCl催化剂
高温、高压 HCl
工业制法
小结：
1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的
结构式及分子式。
2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及
保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于
苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，
由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼
，易发生取代反应。
4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途
。
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